Atina’ya geldiğinde Antisthenes ile karşılaştı. Antisthenes, hiç kimseyi yanına almadığından, onu da geri çevirdi ama Diyojen ısrarlı tutumlarıyla onu bunalttı. Bir gün bastonunu kaldırdığında, başını uzatıp "vur" dedi. "Ama bir şey öğreteceğini düşündüğüm sürece, beni durduracak kadar sert bir odun bulamayacaksın". Böylece o günden itibaren onun öğrencisi oldu.
Bir gün ciddi bir konudan söz ederken, kimse dinlemek için yanaşmayınca kuş gibi ötmeye başladı, insanlar çevresine toplanınca da, maskaralık oldu mu güzelce gelirsiniz, ama ciddi konular söz konusu olduğunda umursamazca ağırdan alırsınız dedi.
İnsanların hendek kazmak ve tekme atmak için yarıştıklarını ama doğru düzgün adam olmak için kimsenin kılını bile kıpırdatmadığını söylüyordu. Gramercilerin Odyseus’un kusurlarına araştırmalarına ama kendi kusurlarını görmemelerine şaşıyordu, hele müzikçilerin lirin tellerini akort edip kendi ruhlarının eğilimlerini uyumsuz bırakmalarına, matematikçilerin güneşe bakıp, ayaklarının altını görmemelerine, hatiplerin doğruları söylemeye özen gösterip, hiçbir şekilde doğru davranmamalarına, cimrilerin parayı küçümseyip aslında onu her şeyden çok sevmelerine şaşıyordu. Dürüst insanları parayı aşmışlar diye övüp, zenginlere imrenenleri kınıyordu. İnsanların sağlık için tanrılara kurban kesip, kurban töreninde sağlığa zararlı yemek yemeleri onu kızdırıyordu. Efendilerini yutar gibi yerken görüp hiç yiyecek çalmayan kölelere hayrandı.
Diyojen köle olarak satılırken, elinden ne iş geldiği sorulmuş, o da insanları yönetmek, diye karşılık vermiş. Çığırtkana da sor bakalım, kendine bir efendi satın almak isteyen var mı demiş.
Bir gün biri, onu zengin bir eve götürüp, yerlere tükürmemesini tembihleyince, Diyojen önce hımkırdı, sonra adamın yüzüne tükürüp, tükürecek daha güzel bir yer bulamadım, dedi.
Bir gün, hey insanlar diye bağırmış, insanlar toplanmaya başlayınca, insanları dedim pislikleri değil diyerek bastonuyla onları dövmüş.
Yaşlı bir adamsın gerisini boşver diyenlere, ne yani diye karşılık verdi, stadyum koşusuna çıksam, bitiş çizgisine yaklaştığımda, boş vermem mi gerek yoksa daha da çabalamam mı? dedi.
Koro eğiticilerini örnek aldığını söylüyordu, nitekim bunlar ötekilerin doğru tonu yakalaması için yarım ton yukarıdan ses verirler.
Kendisini satın alan Kseniades’e, haydi dediklerimi yerine getirmeye bak, dedi, o da ırmakların kaynağı tersine akıyor deyince, hastalandığında bir hekim alsan onun sözünü dinlemeyip, ırmakların kaynağı tersine akıyor mu diyecektin.
Bir gün, küçük bir çocuğun, avucu ile su içtiğini görünce, küçük bir çocuk yalın yaşayışta beni geçti diyerek, heybesinden tasını çıkarıp attı.
Bir gün bir çocuğa bakıp onun çanağını kırıp da mercimek lapasını bir parça ekmeğin arasına koyup yediğini görünce, tabağını da kaldırıp attı.
Kreaneion’da güneşlenirken, İskender başına dikilip dile benden ne dilersen dedi, o da, gölge etme başka ihsan istemez, dedi.
Eczacı Lysias onun tanrılara inanıp inanmadığını sorunca "nasıl inanmam, tanrıların sana düşman olduğunu gördükten sonra" dedi.
Gündüz vakti eline bir fener alıp insan arıyorum diye dolaşıyordu.
Birini arınmak için su dökünürken görünce "ah zavallı" dedi, "su dökünerek Gramer yardımlarından kurtulamayacağın gibi bu şekilde yaşamdaki yanlışlarından da kurtulamazsın" dedi.
Yunan asilzadelerinden Midias Diyojen’e bir tokat atarak, "Git hükümete şikayet et de, benden para cezanı al" demiş. Diyojen hükümete giderek sözü edilen cezayı almış. Ertesi gün de elinde koca bir sopa ile Midias’ın yolunu gözlemiş ve rastlayınca sopayı başına şiddetle vurduktan sonra "Hükümete başvurmana gerek yok, işte dün verdiğin para cezası, al senin olsun" demiş.
Bir gün çok dar bir sokakta zenginliğinden başka hiçbir şeyi olmayan kibirli bir adamla karşılaşır. İkisinden biri kenara çekilmedikçe geçmek olanaksızdır. Mağrur zengin, filozofa, "ben bir serserinin önünde kenara çekilmem" der. Bunun üzere Diyojen kenara çekilerek, gayet sakin şu karşılığı verir "ben çekilirim.."
Perdikas, yanına gelmediği takdirde onu öldüreceğini söyleyerek Diyojen’e göz dağı verince, "Bir olağanüstülük yok, bir domuzlan böceği ile, zehirli bir örümcek de bunu yapabilir, oysa gözdağı verecekse, senden uzak mutlu bir yaşamım olurdu, demesini beklerdim. Tanrıların insanlara kolay bir yaşam biçimi bağışladıklarını ama insanların ballı çörek, koku ve benzeri şeylerin peşinde oldukları için bunun saklı kaldığını, durmadan bağıra çağıra söylerdi. Bu nedenle sandallarını kölesine bağlatan birisine, burnuna da üflemedikçe, daha mutlu sayılmazsın" dedi.
Bir takım delikanlılar çevresini sarıp, sakın bizi ısırmasın deyince, korkmayın çocuklar diye karşılık verdi, köpekler pancar yemez.
Yemekte birileri, köpekmiş gibi önüne kemik attılar, o da gidip köpek gibi üstüne işedi.
Herkesin değersiz bulduğu bir kitaracıyı, bir tek o beğeniyordu, nedeni sorulunca, çünkü bu kadar iri olmasına rağmen kitara çalıyor, haydutluk yapmıyor da ondan, diye, karşılık verdi. Dinleyicilerin hiç yüz vermediği kitaracıyı, "merhaba horoz" diye selamladı. Beriki neden horoz diye sorunca, "çünkü şarkı söylerken herkesi uykusundan uyandırıyorsun " diye karşılık verdi.
Sürgün olduğunu yüzüne vurana, "ama bu sayede filozof oldum, seni alçak" dedi. Gene Sinoplular seni sürgüne mahkum etti diyene, "ben de onları evde oturmaya" diye karşılık verdi.
Bir gün heykelin karşısına geçmiş dilekte bulunuyordu. Neden böyle yaptığı sorulunca, "kendimi bir şey almamaya alıştırıyorum" dedi.
Ne biçim bir köpek olduğu sorulduğunda, "açken malta, tokken molosia köpeğiyim, bir çok insanın beğendiği ama yoruyor diye birlikte ava çıkmayı göze alamadığı bir köpek. Dolayısıyla sen de acı çekme korkusu yüzünden benimle yaşayamazsın" dedi.
İnsanlar neden dilencilere sadaka verir de, filozoflara vermez diye sorulduğunda, çünkü bir gün topal ya da kör olabileceklerini düşünürler, ama filozof olabilecekleri akıllarından geçmez diye karşılık verdi.
Bir gün sahte para bastığı yüzüne vurulunca "bir zamanlar benim de senin gibi olduğum günler oldu, ama sen hiçbir zaman şimdi benim olduğum gibi olamayacaksın" dedi.
Sana gülen çok insan var diyene, onlara da belki eşekler gülüyordur, ama ne eşekler onların umurunda ne de onlar benim, dedi.
Bir gün felsefeyle ilgilenen bir delikanlı görünce, iyi dedi, bedenine aşık olanları ruhunun güzelliğine yönelteceksin.
Bir gün Olympia’dan dönüyordu, çok kalabalık var mıydı diye sorana, "kalabalık çoktu ama insan azdı" diye yanıt verdi.
Hovardaları uçurumun kenarında biten incir ağaçlarına benzetiyordu, bunların meyvesini insan tadamaz, ancak kargalarla akbabalar yer.
Bir gün İskender onunla karşılaştığında, "Ben büyük Kral İskender" deyince, karşılık olarak "ben de köpek Diyojen" dedi. Beriki, ne yaptığı için köpek diye adlandırıldığını sorunca, bana bir şey verene kuyruk sallıyorum, vermeyene havlıyorum, kötüleri de ısırıyorum da ondan, diye karşılık verdi.
Felsefenin ne yararını gördüğü sorulduğunda, her şey bir yana, talihin bütün cilvelerine karşı hazırlıklı olduğumu öğrendim, dedi.
Nereli olduğu sorulduğunda "Ben bir dünya vatandaşıyım" diye karşılık verdi.
Birileri çocuk sahibi olmak için tanrılara kurban keserken, nasıl bir çocuk olacağı konusunda kurban kesmeyecek misiniz? Diye sordu.
Pis yerlere girip çıkıyor diye kınanınca, güneş de pisliğin içine batıyor ama kirlenmiyor, dedi.
Tiyatrodan çıkanlarla yüz yüze gelerek tiyatroya girerdi. Neden böyle yaptığı sorulduğunda, tüm yaşamım boyunca hep bunu yapıyorum diye yanıtladı.
Aptalın birini Santur akort ederken görünce, sesleri tahtaya uydurup, ruhunu yaşama uydurmamaya utanmıyor musun, dedi.
Babasını küçümseyene, böbürlenmeni borçlu olduğun insanı küçümsemeye utanmıyor musun dedi.
Hoş görünümlü bir delikanlının, hiç de hoş olmayan bir şekilde gevezelik ettiğini görünce, fildişi bir bıçak kınından, kurşun bir hançer çekmeye utanmıyor musun? Dedi.
Felsefe için uygun biri değilim diyene, "güzel yaşamak umurunda değilse, ne demeye yaşıyorsun" diye karşılık verdi.
